Sonntag, 6.November 2000: Bei strahlendem Sonnenschein konnten zum 50-jährigen Jubiläum ca. 170 Reiterinnen und Reiter begrüßt werden. Den Wortgottesdienst hielten der katholische Stadtpfarrer Roland Buchenberg und der evangelische Pfarrer Wolfgang Vieweg, der hoch zu Ross mitritt. Die musikalische Gestaltung übernahmen der Fanfarenzug, die Stadtkapelle Ichenhausen und der Musikverein aus Hochwang. Die Reiter wurden durch die Jagdhornbläser am Rathaus musikalisch empfangen. Zum Jubiläum durften u.a. ein Achterzug von Karl Schmid aus Fischach, ein historischer Wagen mit einer Erntekrone von Roland Junker aus Ichenhausen, sowie ein Festwagen mit einer goldene Fünfzig von Anton Meichelböck aus Wattenweiler begrüß werden. Zum 50-jährigen Jubiläum haben die Freunde des Leonhardirittes ein Gemälde des Hl. Leonhard an der St.-Leonhards-Kapelle gestiftet.

Im Februar 2001 verstarb das langjährige Mitglied und der Archivar der Freunde des Leonhardirittes Ichenhausen, Fritz Völkl.

Sonntag, 4.November 2001: 181 Pferde und 16 Gespanne ritten bei kühlem Novembernebel vorbei an ca. 3000 Besuchern durch die Straßen der Stadt. Den ökumenischen Wortgottesdienst und die Pferdesegnung hielten Pfarrer Buchenberg und sein evangelischer Amtsbruder Pfarrer Vieweg. Den Umritt begleiteten der Fanfarenzug der Freiwilligen Feuerwehr, die Stadtkapelle Ichenhausen und die Kammeltaler Blasmusik. Im Vierspänner von Karl Schmid aus Fischach saß der Altbürgermeister Luigi de Beni aus der Partnerstadt Valeggio mit seinem früheren Amtskollegen Walfred Kuhn. Attraktionen des Leonhardiritts waren Roland Junker mit einem Kammerwagen und Fritz Deutschenbauer mit seinem römischen Streitwagen.

Sonntag, 3.November 2002: Bei strömendem Regen machten sich ca. 100 Reiter und 10 Kutschen auf den Weg durch die Straßen der Stadt. Ca. 800 Zuschauer trauten sich bei dem schlechten Wetter vor die Tür. Pfarrer Vieweg schwang sich auf das Pferd und trotzte dem Nass, wie der Fanfarenzug der Freiwilligen Feuerwehr, die Stadtkapelle Ichenhausen und die Kammeltaler Blasmusik. Im Bereich des Rathauses gaben die Günzburger Jagdhornbläser ihr Bestes.

Sonntag, 09. November 2003: Am 44. Leonhardiritt seit 1950 in Ichenhausen konnten beim strahlenden Sonnenschein ca. 130 Reiter und 9 Gespanne im Hof der „Thaler-Mühle“ begrüßt werden. Den Wortgottesdienst hielten der katholische Stadtpfarrer Roland Buchenberg und der evangelische Pfarrer Wolfgang Vieweg. Die musikalische Begleitung übernahmen die Stadtkapelle Ichenhausen, der Fanfarenzug der Freiwilligen Feuerwehr Ichenhausen und die Kammeltaler Blasmusik. In der Kutsche von Anton Meichelböck aus Wattenweiler konnte der Bundestagsabgeordnete Dr. Georg Nüßlein begrüßt werden.

Sonntag, 07. November 2004: Der neue katholische Stadtpfarrer Georg Alois Oblinger durfte zur Pferdesegnung vor der St.-Leonhards-Kapelle ca. 120 Reiterinnen und Reiter sowie 10 Gespanne begrüßen. Mit der musikalischen Begleitung der Stadtkapelle Ichenhausen, der Kammeltaler Blasmusik sowie des Fanfarenzuges der Freiwilligen Feuerwehr Ichenhausen ging es durch die Straßen der Stadt. Die Besonderheiten des diesjährigen Leonhardirittes war ein „Barockquadrille“ sowie ein Erntewagen voll gestapelt mit Maltersäcken von Roland Junker.

Sonntag, 06. November 2005: Bei nebelverhangenem Wetter durften zum diesjährigen Leonhardiritt ca. 150 Reiterinnen und Reiter sowie 12 Gespanne begrüßt werden. Der Wortgottesdienst und die Pferdesegnung am Namenstag des Hl. Leonhard wurden vom katholischen Stadtpfarrer Georg Alois Oblinger und der evangelischen Pfarrerin Dr. Ulrike Kuschel gehalten. Die musikalische Gestaltung übernahmen wie in den letzten Jahren die Stadtkapelle Ichenhausen, der Fanfarenzug der Freiwilligen Feuerwehr Ichenhausen und die Kammeltaler Blasmusik. Die Jagdhornbläser bliesen vor dem Rathaus den Reitern zum Gruße.

Sonntag, 5.November 2006: Am 47. Leonhardiritt in Ichenhausen nahmen ca. 100 Pferde und 10 Gespanne vor der St.-Leonhards-Kapelle zum Wortgottesdienst und der Pferdesegnung von Pater Antoni Aufstellung. Mit der musikalischen Begleitung der Stadtkapelle Ichenhausen, der Kammeltaler Blasmusik sowie des Fanfarenzuges der Freiwilligen Feuerwehr Ichenhausen ging es durch die Straßen der Stadt. Erstmals nahm die Familie Danzer aus Burgberg bei Giengen mit einer Hochzeitskutsche, in der die Weinkönigin aus Lauingen saß, teil. Roland Junker fuhr auf seinem Wagen ein Gemälde des Hl- Leonhard, von Theo Krötzinger gemalt, zum Gedenken an den Schutzpatron für Roß und Reiter.

Sonntag, 04. November 2007: Bei strahlendem Sonnenschein konnten zum 48. Leonhardiritt ca. 120 Reiterinnen und Reiter sowie 10 Gespanne begrüßt werden. Den Wortgottesdienst hielten der katholische Stadtpfarrer Roland Buchenberg und der neue evangelische Pfarrer Marcus Reichel. Der Fanfarenzug der Freiweilligen Feuerwhr Ichenhausen, die Stadtkapelle Ichenhausen und die Kammeltaler Blasmusik verliehen dem Umritt den festlichen Rahmen. Beim anschließenden gemütlichem Beisammensein in der Turnhalle wurden die Teilnehmer und Gäste durch die Stadtkapelle und die Goislschnalzer aus Ichenhausen unterhalten.

Der Leonhardiritt 2008 wurde aufgrund organisatorischer Probleme nicht veranstaltet.

Sonntag, 8.November 2009: 100 Reiterinnen und Reiter sowie 8 Gespanne fanden sich trotz des kalten, nebeligen Wetters im Hof der Thaler-Mühle ein. Stadtpfarrer Georg Alois Oblinger segnete die Pferde, Reiter und Kutschen vor der St.-Leonhards-Kapelle. Die musikalische Gestaltung übernahmen der Fanfarenzug der Freiwilligen Feuerwehr Ichenhausen, die Stadtkapelle Ichenhausen und die Kammeltaler Blasmusik. Die Veranstaltung wird seit diesem Jahr zusammen von der Stadt Ichenhausen und den Freunden des Leonhardirittes organisiert und durchgeführt.